Classificado como comédia romântica, Um Louco Apaixonado (How to Lose Friends & Alienate People, no original), passa bem longe de conseguir risos e a atenção do público. O filme é baseado no livro do jornalista inglês Toby Young, que durante alguns anos trabalho na glamurosa revista Vanity Fair.
A atração central do filme é Sidney Young (Simon Pegg), um crítico apaixonado por cinema que tem sempre quis estar nos eventos das celebridades. Mesmo sendo o centro do filme, Sidney é sem dúvida a pior parte dele. Com piadas sem graças e atitudes nojentas, que abusam da boa vontade do espectador Sidney vai trabalhar na revista mais famosa de Nova York, Sharps (nome fictício).
Lá Sidney ve de perto que a revista conta com mais gente superficial que só pensa em agradar as celebridades, do que realmente críticos de cinema.
Diferente de todos que o cercam, o protagonista do filme passa a ter a obsessão de ficar com Sophie Maes (Megan Fox), a nova atriz produzida por uma RP (Relações Públicas). Sidney é contrário, no início, a fazer parte dessa 'cultura', mas acaba cedendo quando vê que é uma piada.
É um filme tipicamente que passaria na Sessão da Tarde, pois pagar para ver é dose.
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